Triptofan

Triptofan je jedna od 8 esencijalnih aminokiselina, u organizmu se ne može sintetizirati, stoga se mora dobiti prehranom ili putem suplemenata. U organizmu se može iskoristiti za nastanak vitamina niacina (B3), čija se količina katkad izražava kao mg TE, triptofan ekvivalenata. Proizvodnja nekoliko supstanci koje imaju ključne uloge ovisna je o triptofanu. Među njima je i neurotransmiter serotonin (5-hidroksitriptamin). Budući da serotonin (prekursor melatonina) igra ključnu ulogu za modus spavanja i raspoloženja, suplementi triptofana su se jedno vrijeme koristili kao antidepresivi, pomagala za spavanje i mršavljenje.

Metabolička uloga

Triptofan nam je neophodan za život. Općenito, aminokiseline su gradivni blokovi proteina, ali i početni supstrati za sintezu vitamina i drugih ključnih staničnih mikromolekula. Većina biljnog svijeta i mirkoorganizama može proizvesti sve aminokiseline koje su im potrebne. Sinteza triptofana je zapravo jedna od najkompliciranijih od svih aminokiselina u prehrani ishrani. Metabolički put sinteze triptofana je iz spoja korizmata. Od svih esencijalnih aminokiselina, triptofan je najmanje zastupljen. Ali, on je ključan u nastanku niacina i serotonina. Serotonin je neurotransmiter koji je ključan u regulaciji raspoloženja i apetita. Neophodan je za proizvodnju hormona melatonina, koji ima stožernu ulogu u regulaciji ciklusa sna. Serotonin nastaje iz triptofana u dva koraka, s molekulom 5-hidroksitriptofana kao intermedijerom.

Formula: [C11H12N2O2], 2-amino-3-(3-indolil) propionska kiselina

Izomerija: Molekula triptofana ima kiralni centar na atomu ugljika povezanom s karboksilnom skupinom i amino skupinama. Tako ima 2 optička izomera: D-triptofan ili [(R)-2-amino-3-(3-indolil) propionska kiselina], i L-triptofan [(S)-2-amino-3-(3-indolil) propionska kiselina].

5-hidroksitriptofan (5HTP)

5-hidroksitriptofan (skraćenica 5HTP) je spoj prisutan i u prirodi, kao prirodan derivat triptofana. Pridonio je tihoj rehabilitaciji triptofana kao suplementa nakon kontroverznih smrtnih slučajeva uzimanja L-triptofana. Preko 1500 trajno onesposobljenih i 37 smrtnih slučajeva povezani su s počecima upotrebe genetskog inženjeringa kod mikroorganizama (tvrtka Showa Denko), gdje su nakon ubacivanja nekolicine stranih gena u mikroorganizam koji se koristio za sintezu triptofana došlo do stvaranja najmanje dva spoja vrlo slična triptofanu ali sa izuzetno toksičnim učincima, koji se nisu detektirali na vrijeme i izdvojili iz komercijalnog pripravka. Epidemija trovanja L-triptofanom je nastala iza 1989. godine kada su liječnici zamijetili do tada neviđene simptome bolesti i povezali ih s uzimanjem tog suplemenata. (MŠ)

Prirodni izvori triptofana su puretina, riba i druge vrste mesa, mahunarke i orašasti plodovi.

Autor:
Branimir Dolibašić, dipl.ing., nutricionist